Skeptical înseamnă 'sceptic' sau 'neîncrezător'. Este un cuvânt interesant deoarece descrie o stare de îndoială sau prudență, mai ales la începutul unei situații sau relații.
În contextul cântecului, artistul spune: "was skeptical at first but now I'm not" (am fost sceptic la început, dar acum nu mai sunt). Aceasta arată o evoluție de la neîncredere la acceptare, sugerând o schimbare de perspectivă în relația descrisă în versuri.
Won't Be Late este fix piesa aceea relaxată de dans pe care o pui când vrei să lași orice dramă la intrare. Swae Lee și Drake vorbesc direct despre răbdare și atracție pe ringul de dans, fără ocolișuri. Mesajul principal e simplu și sigur pe el: „Won't be late, won't delay” („Nu voi întârzia, nu voi amâna”). Îmi place mult cum recunosc că la început au avut dubii, dar ritmul i-a convins: „was skeptical at first but now I'm not” („am fost sceptic la început, dar acum nu mai sunt”). Nu mai e nevoie de niciun prieten care să ajute la agățat („No, no wingman”), pentru că totul merge de la sine.
Drake vine cu versuri pline de argou și imagini directe de club, unde timpul pare că se oprește: „Time is moving real slow” („Timpul se mișcă foarte lent”). Folosește cuvinte din engleza nigeriană (pidgin) precum „Ikebe” și „Bakassi”, care sunt termeni de argou foarte clari pentru formele unei femei care dansează aproape de el („pressing up against me real close”). Între timp, apare și o mică contradicție amuzantă: zice că e mai bine pe cont propriu („I'm better when I'm just on my own, girl”), dar în același timp stă la coadă de nu mai știe cât timp doar ca să fie cu ea („Standing here for I don't know how long, girl”). E o piesă lejeră, cu vorbe puține, dar care merge direct la țintă.