Ugly significa 'feio(a)'. Embora seja uma palavra comum, a forma como é usada nesta música é bastante única e intrigante.
Na canção, a letra diz: "Baby, you know how to make a pretty girl cry ugly". Isso não significa chorar de forma feia, mas sim chorar de uma maneira tão intensa e descontrolada que desfigura a beleza, transformando um choro 'bonito' em um choro 'feio' e desesperado. É uma expressão poderosa que captura a profundidade da dor e frustração.
Já alguma vez te arranjaste toda, fizeste uma maquilhagem impecável e sentiste-te no teu melhor, apenas para o teu parceiro estragar tudo com uma discussão sem sentido? É exatamente sobre essa frustração que o grupo britânico FLO canta em "Cry Ugly". A canção retrata uma mulher farta de um namorado que parece ter um talento especial para a fazer chorar daquela forma que borra o rímel e desfaz qualquer glamour, o chamado "choro feio".
A letra descreve a cena na perfeição: ela está pronta para sair, linda e confiante, mas ele chega e começa uma briga do nada. A expressão "make a pretty girl cry ugly" (fazer uma rapariga bonita chorar feio) capta este momento de transformação, de se sentir no auge da beleza para, de repente, se ver ao espelho com a maquilhagem toda a escorrer. É um hino para quem já se sentiu assim e está a um passo de dizer "basta!".