Gleam betyder 'glimt' eller 'skær'. Det er et smukt og poetisk ord, der beskriver et blødt, skinnende lys, ofte forbundet med øjne eller en overflade.
I sangen bruges "gleam" til at beskrive det velkendte skær i øjnene på den person, hun møder i sin drøm. Det giver en følelse af mystik og genkendelse, og er et mere elegant ord end blot 'shine' eller 'sparkle'.
Velkommen til Lana Del Reys drømmeagtige og fortryllende verden i "Once Upon A Dream". Sangen handler om en følelse af øjeblikkelig genkendelse og en dyb forbindelse med en person, man møder for første gang. Sangerinden udtrykker en stærk fornemmelse af, at hun har mødt denne person før, specifikt i en drøm: "I know you / I walked with you once upon a dream". Denne følelse er så intens, at selv et blik føles velkendt: "That look in your eyes is so familiar a gleam".
Teksten udforsker grænsen mellem drøm og virkelighed. Selvom sangerinden anerkender, at "visions are seldom all they seem" (syner er sjældent, hvad de ser ud til at være), holder hun fast i sin overbevisning. Hun er sikker på, at denne drømmeagtige kærlighed vil blive til virkelighed, og at personen vil elske hende med det samme, præcis som det skete i drømmen. Det er en sang om skæbne, håb og den magiske fornemmelse af, at en drøm er ved at gå i opfyldelse.