Outlaw significa literalmente “fora da lei” ou “bandido”, e combina com a atmosfera de cowboy e do Velho Oeste da música. Aqui, o cantor se descreve como um homem solitário e rebelde, que tinha apenas um amigo e perdeu a pessoa amada.
“Cowboys Don't Cry” brinca com a imagem do caubói durão para dizer exatamente o contrário: ele sofre e não consegue esconder as lágrimas. O narrador admite “I'm not good at goodbyes” [“Não sou bom em despedidas”] e sente falta do “sunshine in your eyes” [“sol nos seus olhos”], uma forma carinhosa de falar do brilho e da alegria que ele via na pessoa amada. A pergunta “Who said cowboys don't cry?” [“Quem disse que caubóis não choram?”] derruba essa pose de homem invencível. O convite para “one last ride” [“um último passeio”] soa como uma tentativa de prolongar a relação por mais um instante.
A separação aparece como um passeio que nunca termina: “We're riding 'round this carousel” [“Estamos dando voltas neste carrossel”] e “Love is like a circle” [“O amor é como um círculo”]. A expressão “If you catch my drift” [“Se você entende o que quero dizer”] é uma maneira informal de pedir que a outra pessoa acompanhe seu raciocínio. A repetição das voltas também mostra um relacionamento cansativo, que deixa os dois tontos e doentes. No cenário de Velho Oeste, o narrador vira “Just an outlaw who only had one friend” [“Apenas um fora da lei que tinha um único amigo”]. Depois que o sol para de brilhar, o coração parece afundar no peito, e as lágrimas de caubói continuam sendo levadas pelo vento. É uma despedida triste, com um toque estranho e divertido na comparação entre amor, carrossel e faroeste.