Incarceration significa "encarcelamiento", el estado de estar en prisión. Es una palabra muy formal y seria que sorprende encontrar en una canción de amor con un ritmo tan pegadizo.
En la letra, Shaggy revela una parte vulnerable de su historia. Canta "She was there through my incarceration" (Ella estuvo ahí durante mi encarcelamiento), mostrando una inmensa gratitud hacia su pareja por apoyarlo en los momentos más oscuros. Esta palabra transforma una simple canción de amor en una poderosa declaración de lealtad.
¿Alguna vez hiciste todo mal en una relación y aun así esa persona se quedó contigo? De eso va este tema del jamaiquino Shaggy junto a Rayvon. La canción arranca dedicándole el ritmo a quienes tratan a su pareja como diamonds and pearls (diamantes y perlas), pero Shaggy admite enseguida que él no fue precisamente un santo: in spite of my behavior (a pesar de mi comportamiento). Entre fiestas y descuidos, confiesa que no le daba suficiente atención e incluso menciona que ella estuvo a su lado durante su incarceration (encarcelamiento). Por eso le canta con tanta devoción; sabe que no se merecía esa lealtad.
Rayvon se encarga del estribillo pegajoso llamándola darling angel (ángel querido) y soltando una frase clave de la jerga callejera: Closer than my peeps you are to me (Más cercana que mis propios amigos eres para mí). En inglés urbano, peeps viene de people y se usa para hablar de tu círculo íntimo o tu pandilla, mientras que shorty es una forma cariñosa y común para dirigirse a una chica. Shaggy reflexiona que la juventud parece una fiesta eterna, pero al final del día necesitas a alguien que cuide tu espalda (who's gonna have your back). Al reconocer que ella es una reina (You're a queen), se rinde por completo ante ese amor incondicional.