Skeptical betyder 'skeptisk' eller 'tvivlende'. Det er et interessant ord, fordi det beskriver en tilstand af at være usikker eller mistroisk over for noget, før man accepterer det.
I sangen synger Swae Lee: "was skeptical at first but now I'm not". Han bruger ordet til at beskrive sin oprindelige tøven eller tvivl i en situation, sandsynligvis i et forhold, som han nu har overvundet. Det viser en udvikling fra usikkerhed til accept, hvilket gør det til et relaterbart og engagerende ord.
I "Won't Be Late" blander den amerikanske kunstner Swae Lee og den canadiske rapper Drake engelske tekster med nigeriansk pidgin, hvilket skaber en afslappet, afrobeat-inspireret stemning. Sangen handler om at prioritere en person, man er interesseret i. Swae Lee lover gentagne gange: "Won't be late, won't delay" (Jeg kommer ikke for sent, jeg vil ikke forsinke), hvilket understreger hans dedikation. Han er villig til at rydde sin kalender og fokusere fuldt ud på denne ene person, som han siger: "Saving my time for you / Suddenly, I freed up" (Gemmer min tid til dig / Pludselig fik jeg tid).
Teksten beskriver en udvikling fra tvivl til sikkerhed i følelserne: "Skeptical at first but now I'm not" (Var skeptisk i starten, men er det ikke nu). Der er en sensuel og fysisk tiltrækning til stede, især med brugen af ord som "Ikebe" og "Bakassi" (nigeriansk pidgin for bagdel), der maler et billede af en intim dans, hvor "Time is moving real slow" (Tiden går meget langsomt). Sangen er en forsikring om, at han er seriøs og klar til at investere sin tid og opmærksomhed i dette nye forhold.