A pit stop szó szerint azt jelenti, hogy „boxkiállás”, ami a motorsportokból származik, amikor egy autó megáll a boxutcában tankolni vagy gumit cserélni.
Ebben a dalban The Weeknd metaforikusan használja ezt a kifejezést, hogy leírja, hogyan érezte magát a kapcsolatban. Azt mondja: „Guess I was just another pit stop 'Til you made up your mind” (Gondolom, csak egy újabb boxkiállás voltam, amíg el nem döntötted magad). Ez azt sugallja, hogy a partnere csak rövid időre használta őt, amíg valami jobbat nem talált, vagy amíg nem tisztázta a gondolatait, ami egy eléggé fájdalmas és elgondolkodtató kép.
The Weeknd, a kanadai R&B énekes ebben a számban nem finomkodik: kőkeményen szembesít azzal, mekkora hiba volt megmentőt játszani. A dal a „We found each other / I helped you out of a broken place” (Egymásra találtunk / Kisegítettelek egy összetört helyzetből) sorral indul, de a büszkeség gyorsan átcsap csalódásba. Kifejezetten dühös és drámai pillanat, amikor beismeri: „I almost cut a piece of myself for your life” (Majdnem kivágtam egy darabot magamból az életedért). Kész lett volna mindent feláldozni, mégis kiderül, hogy a másik szemében csak egy átmeneti állomás volt: „Guess I was just another pit stop” (Azt hiszem, csak egy újabb boxutca voltam).
A pit stop kifejezés az autóversenyzésből jön: az a hely, ahol a kocsik gyorsan kereket cserélnek, megtankolnak, aztán már száguldanak is tovább – nem ott élik az életüket. Pont ilyen megalázó szerepbe került itt az énekes is. Mégis ott van a könyörgés a refrénben: „I want you to stay even though you don't want me” (Azt akarom, hogy maradj, még akkor is, ha te nem akarsz engem), és türelmet kér: „Girl, why can't you wait 'til I fall out of love?” (Lány, miért nem tudsz várni, amíg elmúlik a szerelmem?). Teljesen ellentmondásos figura: tudja, hogy kihasználták és csak az idejét vesztegette („You just wasted my time”), de ha a lány kimondaná a nevét, ő máris rohanna vissza hozzá.