Pit stop se običajno uporablja v avtomobilskih dirkah in pomeni kratek postanek za dolivanje goriva ali popravila. Vendar pa ima v tej pesmi prenesen pomen.
The Weeknd uporablja izraz "pit stop" za opis sebe kot začasne postaje v življenju osebe, s katero je bil. Pomeni, da je bil le prehodna faza, dokler si ta oseba ni premislila in nadaljevala svojo pot, kar poudarja občutek izkoriščenosti in razočaranja.
Kanadski R&B pevec The Weeknd v tej skladbi ne skriva svoje prizadetosti, ampak naravnost prizna svojo zmoto: »falling for you was my mistake« (zaljubiti se vate je bila moja napaka). Začne s tem, kako je nekdanji partnerici stal ob strani v težkih časih in jo potegnil iz teme (»I helped you out of a broken place« / pomagal sem ti iz zlomljenega stanja). V zameno pa je dobil hladen tuš. Še posebej neposredna in ostra je metafora »Guess I was just another pit stop« (očitno sem bil le še en postanek v boksih). Izraz pit stop prihaja iz dirkaškega sveta in pomeni kratek postanek za menjavo gum ali dolivanje goriva; tukaj ga uporabi kot očitek, da je bil zanjo le začasna tolažba na poti do nekoga drugega.
Kljub tej grenkobi pa fant še vedno ne more takoj prekiniti stikov. V refrenu jo dobesedno prosi, naj ga pokliče po imenu, ko jo poljubi, in roti: »Girl, why can't you wait 'til I fall out of love?« (punca, zakaj ne moreš počakati, da se odljubim?). Zveza je sicer končana, ampak on bi še vedno rad ostal z njo, čeprav ve, da ga nima več rada (»even though you don't want me« / čeprav me nočeš). To je tista zmedena točka po razhodu, ko te nekdo rani, ti pa bi še vedno stekel k telefonu takoj, ko bi izgovoril tvoje ime.