Drowning significa 'ahogándose' o 'ahogamiento'. Es una palabra muy potente que evoca una imagen de desesperación y peligro.
En la canción, Stan usa esta palabra de forma literal y metafórica. Se refiere a la historia de Phil Collins sobre alguien que pudo haber salvado a otro de ahogarse, y luego le dice a Slim: "You could've rescued me from drowning" (Pudiste haberme rescatado de ahogarme). Esta palabra encapsula el clímax trágico de la canción y la sensación de abandono que siente el personaje.
¿Alguna vez has visto a alguien cruzar por completo la línea de la admiración? En este tema, Eminem nos mete en una historia en cuatro cartas epistolares. El estribillo lo canta Dido con una voz suave y melancólica sobre la lluvia matutina y una taza de té fría, diciendo que la foto de su ídolo en la pared le recuerda que todo «it's not so bad» («no está tan mal»). Sin embargo, las estrofas cuentan algo siniestro: Stan, un fan obsesionado, empieza escribiendo con relativa calma sobre su vida y su admiración por Eminem (Slim), pero poco a poco pierde el control. Se queja de que Eminem ignoró a su hermano pequeño Matthew en un concierto («We waited in the blistering cold for you / For four hours and you just said 'no'» [«Esperamos en el frío glacial por ti / Durante cuatro horas y solo dijiste 'no'»]), se tatúa su nombre en el pecho y termina convencido de que tienen una conexión personal única.
El punto de quiebre llega en la tercera carta, grabada en una cinta de casete mientras conduce a toda velocidad: Stan encierra a su novia embarazada en el maletero y se lanza por un puente, imitando una leyenda urbana sobre la canción de Phil Collins In the Air Tonight. Eminem responde en la última estrofa con un tono sensato y preocupado, regalándole un autógrafo en una gorra Starter (una marca clásica de ropa deportiva estadounidense) y aconsejándole buscar ayuda psicológica («I think you need some counseling» [«Creo que necesitas terapia»]). El remate da escalofríos por lo directo que es: mientras le escribe sobre una noticia que vio en la televisión acerca de un coche caído a un río, Eminem se da cuenta a mitad de frase de que el conductor era el mismísimo Stan («His name was... It was you. Damn» [«Su nombre era... Eras tú. Maldita sea»]).