Preppy es un término de jerga en inglés americano para describir un estilo de vestir asociado a estudiantes de colegios privados y adinerados (lo que en España se conoce como 'pijo' o en México como 'fresa').
En la canción, Avril Lavigne lo usa para criticar a alguien que intenta aparentar ser algo que no es. La frase "Take off all your preppy clothes" (Quítate toda tu ropa pija) es una invitación a abandonar las apariencias y ser auténtico.
¿Alguna vez has tenido a alguien cerca que cambia por completo de personalidad cuando entra otra gente a la habitación? De eso va este tema de la canadiense Avril Lavigne. Ella le dice a esa persona que le gusta cuando están a solas en el coche charlando cara a cara: "I like you the way you are / When we're driving in your car" (Me gustas tal como eres / Cuando vamos en tu coche). Pero en cuanto aparecen los demás, todo se estropea. Se pone ropa de pijo ("preppy clothes") para impresionar, adopta poses ridículas y vigila su espalda como si no pudiera relajarse ni un segundo. A sus ojos, intentar hacerse el interesante solo le hace parecer un tonto: "You're trying to be cool / You look like a fool to me" (Intentas hacerte el genial / A mí me pareces un tonto).
Es una bronca directa y bastante divertida contra las apariencias vacías. Avril le pide a gritos que se relaje con ese "Chill out whatcha yelling' for?" (Cálmate, ¿por qué estás gritando?), usando la expresión informal "chill out" (calmarse, relajarse) y la contracción de la calle "whatcha" por what are you. En lugar de inventarse un personaje falso delante de los colegas ("Acting like you're somebody else" [Actuando como si fueras otra persona]), la letra le exige honestidad absoluta frente a los golpes normales de la vida. Para ella, fingir agota y no engaña a nadie.